| Γουίμπλεντον | 2016/06/27 11:55 | Janko Tipsarevic v Γκίλες Σάιμον | 6-4,4-6,5-7,3-6 |
| Γαλλικό Όπεν | 2016/05/23 11:35 | Μίλος Ράονιτς v Janko Tipsarevic | 6-3,6-2,7-6 |
| ATP Γενεύης | 2016/05/16 13:20 | Φεντερίκο Ντελμπόνις v Janko Tipsarevic | 6-1,7-6 |
| Τσάλεντζερ Χέιλμπρον | 2016/05/10 11:55 | Janko Tipsarevic v Carlos Berlocq | 5-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2016/04/26 12:15 | Janko Tipsarevic v Hans Podlipnik-Castillo | 7-6,3-6,6-4 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2015/09/01 19:40 | Janko Tipsarevic v Γκιγιέρμο Γκαρσία-Λόπεζ | 6-7,6-4,6-4,3-6,1-6 |
| ATP Μόντρεαλ | 2015/08/11 19:00 | Ρομπέρτο Μπαουτίστα-Αγκουτ v Janko Tipsarevic | 6-3,6-4 |
| Γουίμπλεντον | 2015/06/29 10:30 | Janko Tipsarevic v Marcel Granollers | 3-6,4-6,2-6 |
| Γουίμπλεντον | 2016/06/27 10:30 | Κάιλ Έντμουντ v Αντριάν Μαναρινό | 2-6,5-7,4-6 |
| Γαλλικό Όπεν | 2016/05/25 12:30 | Τζον Ίσνερ v Κάιλ Έντμουντ | 6-4,6-4,6-4 |
| Γαλλικό Όπεν | 2016/05/23 16:30 | Νικόλοζ Μπασιλασβίλι v Κάιλ Έντμουντ | 6-7,7-6,5-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2016/05/07 14:00 | Φίλιπ Κράϊνοβιτς v Κάιλ Έντμουντ | 6-7,0-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2016/05/06 13:00 | Filippo Volandri v Κάιλ Έντμουντ | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2016/05/05 11:30 | Μπλαζ Ρόλα v Κάιλ Έντμουντ | 4-6,6-3,0-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2016/05/04 12:45 | Κέβιν Κράβιετζ v Κάιλ Έντμουντ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2016/05/02 12:30 | Γιούργκεν Ζοπ v Κάιλ Έντμουντ | 4-6,3-6 |