| US Open 2016 | 2016/09/05 02:00 | Νόβακ Τζόκοβιτς v Κάιλ Έντμουντ | 6-2,6-1,6-4 |
| US Open 2016 | 2016/09/02 21:30 | Τζον Ίσνερ v Κάιλ Έντμουντ | 4-6,6-3,2-6,6-7 |
| US Open 2016 | 2016/08/31 15:00 | Ερνέστο Εσκομπέντο v Κάιλ Έντμουντ | 5-7,4-6,4-6 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2016/08/29 15:00 | Κάιλ Έντμουντ v Ρισάρ Γκασκέ | 6-2,6-2,6-3 |
| ATP Cincinnati Qual | 2016/08/14 20:20 | Γιουίτσι Σουγκίτα v Κάιλ Έντμουντ | 6-4,6-3 |
| ATP Cincinnati Qual | 2016/08/13 14:00 | Κάιλ Έντμουντ v Γεν-Χσουν Λου | 2-6,7-6,7-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/07/17 13:00 | Ντούσαν Λάϊοβιτς v Κάιλ Έντμουντ | 3-6,4-6,6-7 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/07/15 14:00 | Janko Tipsarevic v Κάιλ Έντμουντ | 3-6,4-6,0-6 |
| US Open 2016 | 2016/08/31 19:10 | Γκούιντο Πέγια v Mikhail Youzhny | 2-6,1-6,6-7 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2016/08/29 15:00 | Μπγιόρν Φρατάντζελο v Γκούιντο Πέγια | 3-6,4-6,4-6 |
| ATP Cincinnati Qual | 2016/08/13 14:00 | Γκούιντο Πέγια v Γιουίτσι Σουγκίτα | 1-6,7-5,5-7 |
| Γουίμπλεντον | 2016/06/27 17:10 | Ρότζερ Φέντερερ v Γκούιντο Πέγια | 7-6,7-6,6-3 |
| Γαλλικό Όπεν | 2016/05/25 12:45 | Γκίλες Σάιμον v Γκούιντο Πέγια | 4-6,1-6,7-5,7-6,6-4 |
| Γαλλικό Όπεν | 2016/05/23 13:30 | Ντιέγκο Σουάρτζμαν v Γκούιντο Πέγια | 2-6,6-3,2-6,3-6 |
| ATP - Μαδρίτη | 2016/05/03 10:00 | Γκούιντο Πέγια v Νικ Κυργιός | 6-7,4-6 |
| ATP Μόντε Κάρλο | 2016/04/11 10:25 | Πιέρ Ιγ Ερμπέρ v Γκούιντο Πέγια | 6-3,6-4 |