Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/18 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Αινταν Μάγιο | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/17 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v JanMagnus Johnson | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2019/11/11 19:05 | Γκόβιντ Νάντα v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/31 16:05 | Όλιβερ Κρόφορντ v Κριστιάν Ροντρίγκες | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 15:40 | Όλιβερ Κρόφορντ v Daniel Labrador | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/28 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τόμας Μποσαντσίτς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πάτρικ Ντάτσιεκ | 6-2,6-0 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/24 17:00 | Εντάν Λεσέμ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/18 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/15 19:00 | Νίκολας Άλβαρεζ v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/14 15:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Αλφρέντο Πέρεζ | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/13 19:30 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Μάρτιν Νταμ | 4-6,6-3,7-5 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/12 15:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Έλιοτ Σπιτσίρι | 5-7,6-2,10-4 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v John Bernard | 6-1,1-6,10-5 |
| ITF M25 Fort Worth | 2019/10/23 19:05 | Χέντρικ Τζέμπενς v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/13 20:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Αλφρέντο Πέρεζ | 1-6,4-6 |