Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/17 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v JanMagnus Johnson | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2019/11/11 19:05 | Γκόβιντ Νάντα v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/31 16:05 | Όλιβερ Κρόφορντ v Κριστιάν Ροντρίγκες | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 15:40 | Όλιβερ Κρόφορντ v Daniel Labrador | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/28 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τόμας Μποσαντσίτς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πάτρικ Ντάτσιεκ | 6-2,6-0 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/24 17:00 | Εντάν Λεσέμ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χιούγκο Γκάστον | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/17 14:00 | Αινταν Μάγιο v Michel-Alexandre Fortin | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/12 15:00 | Γκονζάλο Λάμα v Αινταν Μάγιο | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | Αινταν Μάγιο v Πάτρικ Ντάτσιεκ | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/06 17:00 | Αινταν Μάγιο v Τζούλιαν Μπράντλεϊ | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/05 20:30 | Conor Berg v Αινταν Μάγιο | 6-7,3-6 |