Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πάτρικ Ντάτσιεκ | 6-2,6-0 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/24 17:00 | Εντάν Λεσέμ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χιούγκο Γκάστον | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 23:45 | Σουμίτ Σαρκάρ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/07/30 23:40 | Ένζο Γουάλαρτ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/28 16:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζένσον Μπρούκσμπαϊ | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/27 19:00 | Λίαμ Μπρόντι v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2019/07/30 08:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Τόμας Μποσαντσίτς | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Prijedor | 2019/05/08 09:45 | Τόμας Μποσαντσίτς v Μπεσίρ Ντουργκούτι | 4-6,7-5,6-3 |
| ITF M25 Prijedor | 2019/05/07 13:45 | Τόμας Μποσαντσίτς v Stefan Suvajac | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/28 01:50 | Λούκα Καστελνουόβο v Τόμας Μποσαντσίτς | 7-6,1-6,6-4 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/26 05:20 | Ριμπέυ Καγουακάμι v Τόμας Μποσαντσίτς | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/20 23:00 | Τόμας Μποσαντσίτς v Χάρι Μπουρσιέρ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/20 01:05 | Τόμας Μποσαντσίτς v Cameron Green | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/18 23:00 | Τόμας Μποσαντσίτς v Stefan Skadarka | 6-4,6-3 |