Round: 44 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2019/11/11 19:05 | Γκόβιντ Νάντα v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/31 16:05 | Όλιβερ Κρόφορντ v Κριστιάν Ροντρίγκες | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 15:40 | Όλιβερ Κρόφορντ v Daniel Labrador | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/28 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τόμας Μποσαντσίτς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πάτρικ Ντάτσιεκ | 6-2,6-0 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/24 17:00 | Εντάν Λεσέμ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χιούγκο Γκάστον | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | JanMagnus Johnson v Αλεχάντρο Μόρο Κάνιας | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/28 21:00 | JanMagnus Johnson v Daniel Labrador | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | JanMagnus Johnson v Έμετ Γουάρντ | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/14 16:30 | Αλεξάντερ Σαρκίσιαν v JanMagnus Johnson | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/07 22:50 | JanMagnus Johnson v Λίαμ Καρουάνα | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/06 14:00 | JanMagnus Johnson v Bradley Frye | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/05 14:00 | Άνταμ Χαμντανί v JanMagnus Johnson | 7-5,3-6,4-10 |
| ITF M25 Ντεκατούρ | 2019/07/29 18:00 | Ισχάαν Ραβιτσάντερ v JanMagnus Johnson | 6-3,6-3 |