Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2019/01/02 15:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/06/05 16:00 | Εμίλιο Γκόμεζ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/06/03 17:50 | Μουκούντ Σασικουμάρ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-4,4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/05/31 21:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Ράιαν Χάρισον | 7-5,7-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/26 14:45 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Τιμοφέι Σκατόφ | 3-6,1-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/25 13:00 | Πέδρο Κασέν v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,7-5,6-7 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/17 09:30 | Εμίλιο Γκόμεζ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-2,3-6,6-4 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/16 12:30 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Μαξίμ Ζανβιέρ | 6-3,6-4 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/09 14:55 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Τιάγκο Κακάο | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/05/31 18:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Μουκούντ Σασικουμάρ | 3-6,4-6 |
| Γαλλικό Όπεν | 2021/05/25 09:30 | Φρανσίσκο Κερουντόλο v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/18 10:05 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Ρικάρντο Μπονάντιο | 5-7,3-6 |
| Challenger Salinas 2 | 2021/04/27 18:00 | Agustin Velotti v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 5-7,6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2021/04/20 14:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Ζοάο Μενέζες | 5-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/17 16:50 | Ντένις Κούντλα v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 2-6,6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/14 15:50 | Τιάγκο Σέιμποθ Γουάιλντ v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 6-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/13 14:00 | Μίκαελ Τορπεγκάαρντ v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 6-7,3-6 |