Stadium: Court 2 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/03 14:55 | Πάτρικ Κίπσον v Τζακόπο Μπερετίνι | 7-6,6-7,7-5 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/02 09:30 | Πάτρικ Κίπσον v Γιάκουμπ Πάουλ | 4-6,6-1,6-1 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/01 10:10 | Πάτρικ Κίπσον v Φακούντο Γιούνις | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Κασλάνο | 2021/08/27 14:30 | Πάτρικ Κίπσον v Ρέμι Μπερτόλα | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF M25 Κασλάνο | 2021/08/26 10:25 | Πάτρικ Κίπσον v Μίρκο Μαρτίνεθ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Κασλάνο | 2021/08/25 10:25 | Πίτερ Χέλερ v Πάτρικ Κίπσον | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF M15 Φρέντερικσμπεργκ | 2021/08/03 09:20 | Ντάνιελ Ντε Γιονγκ v Πάτρικ Κίπσον | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Βέζλε | 2021/07/30 13:30 | Πάτρικ Κίπσον v Όγκουστ Χόλμγκρεν | 2-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/03 10:00 | Βαλεντίν Βασερότ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/02 12:45 | Μίρκο Μαρτίνεθ v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/01 13:40 | Λαουρόι Μαρτίνεθ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Τρίερ | 2021/08/25 15:00 | Χένρι Σκίρε v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,6-1,6-2 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/20 10:00 | Έργκι Κιρκίν v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/19 11:45 | Αλιάξαντρ Μπουλίτσκι v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2021/07/26 18:00 | Ντάριαν Κινγκ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2021/07/25 15:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς | 7-6,7-5 |