Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/11 12:50 | Αντρέα Φιορεντίνι v Riccardo Chessari | 2-6,6-0,3-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/10 16:25 | Riccardo Chessari v Rocco Piatti | 7-5,7-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/01 14:00 | Φεντερίκο Μαρτσέτι v Riccardo Chessari | 6-7,6-1,10-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/11/03 12:30 | Riccardo Chessari v Όμαρ Τζιακαλόνε | 2-6,6-4,2-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/24 11:00 | Riccardo Chessari v Τζιανικόλα Μισσάσι | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/18 09:30 | Thibaut Gadilhe v Riccardo Chessari | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/17 08:00 | Riccardo Chessari v Ethan Terblanche | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/08/29 08:00 | Riccardo Chessari v Linghao Zhang | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/11 14:50 | Αντρέα Γκόλα v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/05 15:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τίμο Στόντερ | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/04 13:45 | Όλιβερ Κρόφορντ v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2022/05/03 13:10 | Όλιβερ Κρόφορντ v Edoardo Zanada | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2022/04/27 20:25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χοσέ Περέιρα | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2022/04/25 19:25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Λέαρνερ Τιέν | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Ροζάριο | 2022/04/05 20:40 | Λεονάρντο Αμποιάν v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Ροζάριο | 2022/04/02 15:45 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-6,6-0 |