Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/05 12:45 | Άλεξ Μπαρένα v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Ρώμη | 2023/05/31 10:05 | Όλιβερ Κρόφορντ v Μαρσέλο Σεραφίνι | 7-5,7-5 |
| ITF M25 Ρώμη | 2023/05/30 13:35 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζαμάρκο Γκαντόλφι | 6-0,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/25 09:30 | Φρανσίσκο Κομεσάνα v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/24 09:00 | Μαξ Χουκς v Όλιβερ Κρόφορντ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/23 08:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ματέους Π Ντε Αλμέιδα | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/19 10:05 | Μάρκο Τόπο v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/18 14:00 | Μουεντούα Μπίθι v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/17 11:15 | Γιοχαν Α Ροντριγκεζ Ροντριγκεζ Johan A Rodriguez Rodriguez v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Ρώμη | 2023/05/31 09:40 | Άλεξ Μπαρένα v Τζιανμάρκο Φεράρι | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Ρώμη | 2023/05/30 16:25 | Άλεξ Μπαρένα v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/27 09:00 | Άλεξ Μπαρένα v Τιμ Χάντελ | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/26 09:00 | Τομμάσο Κομπαγκνούσσι v Άλεξ Μπαρένα | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/25 13:00 | Χουμογιούν Σουλτάνοφ v Άλεξ Μπαρένα | 6-7,6-3,2-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/22 13:15 | Αλεκ Ντεκερς v Άλεξ Μπαρένα | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Ρέτζιο Εμίλια | 2023/05/18 17:10 | Τζιοβάννι Οραντίνι v Άλεξ Μπαρένα | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Ρέτζιο Εμίλια | 2023/05/17 13:50 | Άλεξ Μπαρένα v Λούκα Ποτένζα | 6-3,6-3 |