Stadium: Court 3 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 07:00 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Adam Krischke | 6-2,6-0 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/09 09:30 | Sergo Sikharulidze v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-2,4-6,5-3 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/05 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Άλεν Μούτζακιτς | 1-6,6-3,7-10 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/04 11:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Αρτέμ Τσερεπίν | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/30 14:45 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/29 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Adrian Arcon | 3-6,6-0,10-3 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/28 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Μάρκο Μάριτς | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/27 09:30 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Ίγκορ Κοτσένκοβ | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/24 07:00 | Γιάβορ Τόμοβ v Σεντρίτ Ντεαρί | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/20 07:00 | Σεντρίτ Ντεαρί v Πετρ Νεστέροφ | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/19 09:10 | Σεντρίτ Ντεαρί v Φίλιπο Μοντίνι | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/18 09:30 | Radovan Michalik v Σεντρίτ Ντεαρί | 6-4,2-6,10-12 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/10 07:00 | Σεντρίτ Ντεαρί v Adrian Arcon | 7-6,4-6,10-4 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/03 11:30 | Σεντρίτ Ντεαρί v Nazar Oliynykov | 3-6,6-3,8-10 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/28 12:00 | Σεντρίτ Ντεαρί v Maxim Krapivin | 6-1,4-6,5-10 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/27 12:00 | Νικολα Μιτροβιτς v Σεντρίτ Ντεαρί | 0-6,5-7 |