| UTR Pro Φλόριντα | 2023/10/05 14:00 | Μπέτζαμιν Γουίλγουερθ v Πολ Σπένσερ | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Χένρι Λίμπερμαν | 6-1,6-4 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/10/03 15:00 | Τρίσταν Μπράντλέυ v Χένρι Λίμπερμαν | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/10/01 19:15 | Χένρι Λίμπερμαν v John Bernard | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/24 14:00 | Φεντερίκο Αγκουστίν Γκόμες v Χένρι Λίμπερμαν | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/29 10:30 | Βογτεκ Μαρες v Χένρι Λίμπερμαν | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/28 09:00 | Χένρι Λίμπερμαν v Γίρι Γίντασεκ | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/27 09:00 | Jiri Krouzek v Χένρι Λίμπερμαν | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Xούι | 2023/08/21 14:35 | Petro Orlando Fellin v Χένρι Λίμπερμαν | 6-1,6-3 |