Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Synthetic outdoor
| ITF Women Bucharest | 2018/07/11 13:10 | Τζέσσι Έινι v Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/01 11:15 | Τζέσσι Έινι v Σοφία Σαπατάβα | 3-6,1-6 |
| WTA Ταμπίκο | 2023/10/24 01:00 | Τζέσσι Έινι v Άννα Καλινσκάγια | 1-6,1-6 |
| WTA Ταμπίκο | 2023/10/21 17:40 | Τζέσσι Έινι v Ντανιέλα Σχεκάιμπαν | 6-0,6-4 |
| ITF W60 Ράντσο Σάντα Φε | 2023/10/12 19:00 | Τζέσσι Έινι v Γιούλια Σταροντούμπσεβα | 1-6,2-6 |
| ITF W60 Ράντσο Σάντα Φε | 2023/10/10 20:05 | Jenna Defalco v Τζέσσι Έινι | 5-7,3-6 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/06 21:55 | Ίβα Τζόβις v Τζέσσι Έινι | 6-7,6-2,7-5 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/05 20:55 | Τζέσσι Έινι v Μακένα Τζόουνς | 2-6,7-5,6-1 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/04 17:00 | Clervie Ngounoue v Τζέσσι Έινι | 6-7,4-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/03 10:30 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Νταλίλα Σπίτερι | 6-7,4-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/02 10:15 | Lucija Ciric Bagaric v Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν | 3-6,6-2,4-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/10/31 10:20 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Βλάντα Εκσιμπάροβα | 6-2,4-6,6-4 |
| UTR Pro Βελιγράδι Γυναίκες | 2023/10/14 07:30 | Μία Ρίστιτς v Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν | 7-6,6-3 |
| UTR Pro Βελιγράδι Γυναίκες | 2023/10/13 06:00 | Ελένη Μτσεντλίτζε v Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν | 0-6,4-6 |
| UTR Pro Βελιγράδι Γυναίκες | 2023/10/11 12:22 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Μπογιάνα Μαρίνκοβιτς | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Βελιγράδι Γυναίκες | 2023/10/09 09:40 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Αλεξάντρα Στεβάνοβιτς | 6-0,5-1 |
| UTR Pro Βελιγράδι Γυναίκες | 2023/10/08 09:38 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Ξένια Λασκουτόβα | 1-6,4-6 |