Head to Head
| CONCACAF Γκόλντ Καπ | 2023/06/28 23:30 | Τζαμάϊκα v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | L | 4-1 |
| Διεθνής Αγώνας | 2023/03/15 00:00 | Τζαμάϊκα v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | D | 0-0 |
| Διεθνής Αγώνας | 2023/03/11 23:00 | Τζαμάϊκα v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | W | 0-1 |
| Διεθνής Αγώνας | 2017/08/25 00:00 | Τρινιντάντ & Τομπάγκο v Τζαμάϊκα | L | 1-2 |
Home History
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/21 00:00 | Τρινιντάντ & Τομπάγκο v ΗΠΑ | W | 2-1 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/17 02:00 | ΗΠΑ v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | L | 3-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/18 01:00 | Κουρασάο v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | L | 5-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/14 01:00 | Τρινιντάντ & Τομπάγκο v Γουατεμάλα | W | 3-2 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/11 02:10 | Ελ Σαλβαδόρ v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | W | 2-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/07 22:00 | Τρινιντάντ & Τομπάγκο v Κουρασάο | W | 1-0 |
| CONCACAF Γκόλντ Καπ | 2023/07/02 23:00 | ΗΠΑ v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | L | 6-0 |
| CONCACAF Γκόλντ Καπ | 2023/06/28 23:30 | Τζαμάϊκα v Τρινιντάντ & Τομπάγκο | L | 4-1 |
Away History
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/22 00:30 | Καναδάς v Τζαμάϊκα | W | 2-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/18 15:30 | Τζαμάϊκα v Καναδάς | L | 1-2 |
| Διεθνής Αγώνας | 2023/11/12 00:00 | Γουατεμάλα v Τζαμάϊκα | D | 0-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/16 00:00 | Αϊτή v Τζαμάϊκα | W | 2-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/12 23:00 | Γρενάδα v Τζαμάϊκα | W | 1-4 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/13 00:05 | Τζαμάϊκα v Αϊτή | D | 2-2 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/09 01:10 | Τζαμάϊκα v Ονδούρα | W | 1-0 |
| CONCACAF Γκόλντ Καπ | 2023/07/13 02:00 | Τζαμάϊκα v Μεξικό | L | 0-3 |