| Τσάλεντζερ Βιτσέντζα | 05/26 13:30 | 14 | [297] Τζοβάνι Φόνιο v Ράιαν Σέγκερμαν [463] | 6-2,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/24 09:00 | 28 | [351] Καμίλ Μάιχρζακ v Ράιαν Σέγκερμαν [117] | 7-6,6-7,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/23 09:00 | 27 | [117] Ράιαν Σέγκερμαν v Νιλ Ομπερλέιτνερ [170] | 2-6,7-6,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/22 08:30 | 26 | [117] Ράιαν Σέγκερμαν v Ματέι Ντόντιγκ [367] | 0-6,7-6,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/21 13:10 | 25 | [249] Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Ράιαν Σέγκερμαν [117] | Retired | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/20 10:30 | 19 | [487] Κονσταντίν Μπιττούν Κουζμίν v Ράιαν Σέγκερμαν [117] | 5-7,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/19 13:00 | 14 | [152] Κάλουμ Πούτεργκιλ v Ράιαν Σέγκερμαν [129] | 5-7,0-6 | |
| Challenger Ακαπούλκο | 04/16 22:00 | 25 | [363] Αϊντάν ΜακΧο v Ράιαν Σέγκερμαν [133] | 6-3,6-2 | |
| Challenger Ακαπούλκο | 04/15 22:00 | 19 | [133] Ράιαν Σέγκερμαν v Ντανιίλ Γκλίνκα [448] | 4-6,6-4,6-3 | |
| Challenger Ακαπούλκο | 04/14 22:00 | 14 | [425] Ματάϊας Σότο v Ράιαν Σέγκερμαν [131] | 4-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Μορέλος | 04/08 18:25 | 19 | [333] Νικόλας Μέχια v Ράιαν Σέγκερμαν [131] | 6-3,6-7,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Μορέλος | 04/07 23:00 | 14 | Ράιαν Σέγκερμαν v Κάρουε Σελ | 6-4,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Μέξικο Σίτι | 04/01 17:00 | 19 | [356] Τζέραρντ Καμπάνα Λι v Ράιαν Σέγκερμαν [150] | 6-3,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Μέξικο Σίτι | 03/31 16:00 | 14 | [156] Ράιαν Σέγκερμαν v Ντανιίλ Γκλίνκα [461] | 6-7,7-6,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 03/24 20:50 | 14 | [156] Ράιαν Σέγκερμαν v Έλμαρ Εγιούποβιτς [476] | 6-7,5-7 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 01/23 21:15 | 25 | [217] Ράιαν Σέγκερμαν v Μπράντον Χόλτ [244] | 3-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 01/18 18:00 | 26 | [217] Ράιαν Σέγκερμαν v Μάρκο Τρουνγκελίτι [224] | 5-7,6-3,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 01/15 23:50 | 25 | [424] Έβαν Ζου v Ράιαν Σέγκερμαν [217] | 5-7,2-6 | |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 12/23 16:00 | - | Ράιαν Σέγκερμαν v Μπόρις Κοζλόφ | 6-7,1-6 | |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 12/20 20:30 | - | Ράιαν Σέγκερμαν v Μάσιεγ Ράγσκι | 5-3 | |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 12/19 23:07 | - | Aram Noroozian v Ράιαν Σέγκερμαν | 2-6,3-6 | |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 12/19 00:35 | - | Θεοντόρε Ντίν v Ράιαν Σέγκερμαν | 6-3,6-0 | |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 12/18 16:00 | - | Ντέιβιντ Ντουόνγκ v Ράιαν Σέγκερμαν | 4-6,4-5 | |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 11/08 01:25 | 25 | [404] Τόμπι Σάμουελ v Ράιαν Σέγκερμαν [232] | 7-6,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 11/06 17:00 | 19 | [251] Μπεν Τζόουνς v Ράιαν Σέγκερμαν [232] | 3-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 11/05 19:55 | 14 | Ντριού Βαν Όρντερλεν v Ράιαν Σέγκερμαν | 4-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σίδνεϋ | 11/01 00:00 | 26 | [438] Μπλεϊκ Μοτ v Ράιαν Σέγκερμαν [278] | 6-2,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Σίδνεϋ | 10/31 05:20 | 25 | [278] Ράιαν Σέγκερμαν v Μπέντζαμιν Λοκ [345] | 6-3,4-6,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σίδνεϋ | 10/30 01:35 | 19 | [432] Μπλεϊκ Μοτ v Ράιαν Σέγκερμαν [380] | 6-3,3-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σίδνεϋ | 10/29 05:25 | 45 | Κόντι Πίρσον v Ράιαν Σέγκερμαν | 4-6,6-7 |