| ITF W25 Mινσκ | 11/13 07:00 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Αναστασίγια Κομάρ | 7-6,6-4 | |
| ITF W25 Σεβίλλη | 10/16 09:00 | 25 | [352] Αμάντα Καρέρας v Τζέσικα Πιέρι [343] | 4-6,6-1,7-5 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 10/09 13:30 | 26 | [347] Τζέσικα Πιέρι v Αμίνα Ανσχμπά [338] | 1-6,7-5,6-7 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 10/08 11:50 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Anita Husaric | 6-3,6-1 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 10/02 13:50 | 25 | [342] Τζέσικα Πιέρι v Μαϊάρ Σερίφ [244] | 2-6,2-6 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 09/20 12:00 | 27 | [415] Αμάντα Καρέρας v Τζέσικα Πιέρι [350] | 6-4,6-1 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 09/19 16:45 | 26 | [471] Τζουλιέτ Μ.ΤΖ. Στέρ v Τζέσικα Πιέρι [350] | 0-6,4-6 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 09/18 12:00 | 25 | [434] Τζούλια Παγιόλα v Τζέσικα Πιέρι [350] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 09/13 16:00 | 27 | [349] Τζέσικα Πιέρι v Ελιζαμπέτα Κοτσαρέτο [417] | 4-6,0-6 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 09/13 12:30 | 26 | Τζέσικα Πιέρι v Μελάνια Ντελάι | 7-6,6-0 | |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 09/12 16:35 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Φερνάντα Κοντρέρας Γκόμες | 6-3,7-5 | |
| ITF W25 Τεργέστη | 09/05 08:15 | 26 | [319] Τζέσικα Πιέρι v Λουκρεζία Στεφανίνι [472] | Retired | |
| ITF W25 Τεργέστη | 09/04 09:35 | 25 | [319] Τζέσικα Πιέρι v Κλαούντια Τζιόβινε [406] | 6-7,6-2,6-1 | |
| ITF W25 Bagnatica | 08/28 08:00 | 25 | [319] Τζέσικα Πιέρι v Τατιάνα Πιέρι [375] | Retired | |
| ITF W25 Μπράουνσβαϊγκ | 08/22 09:30 | 26 | Άννα Κλάσεν v Τζέσικα Πιέρι | 1-6,6-3,6-0 | |
| ITF W25 Μπράουνσβαϊγκ | 08/20 11:45 | 25 | [349] Μάργκοτ Γερόλυμος v Τζέσικα Πιέρι [319] | 5-7,4-6 | |
| ITF W25 Cordenons | 08/09 11:30 | 27 | Νίκα Ράντισιτς v Τζέσικα Πιέρι | 1-6,6-3,6-4 | |
| ITF W25 Cordenons | 08/08 12:45 | 26 | [392] Μέλανι Κλάφνερ v Τζέσικα Πιέρι [341] | 3-6,1-6 | |
| ITF W25 Cordenons | 08/07 12:25 | 25 | Νούρια Μπρανκάτσιο v Τζέσικα Πιέρι | 2-6,4-6 | |
| ITF W25 Sezze | 08/03 10:30 | 28 | [375] Άννα Ντανίλινα v Τζέσικα Πιέρι [329] | 6-4,2-6,6-1 | |
| ITF W25 Sezze | 08/02 12:50 | 27 | [329] Τζέσικα Πιέρι v Βικτόρια Καν [389] | 7-5,7-5 | |
| ITF W25 Sezze | 08/01 10:50 | 26 | [329] Τζέσικα Πιέρι v Εκατερίνα Γιάσινα [416] | 6-2,6-1 | |
| ITF W25 Sezze | 07/31 08:30 | 25 | [329] Τζέσικα Πιέρι v Οάνα Τζεορτζέτα Σιμιόν [401] | 1-6,6-2,7-5 | |
| WTA Παλέρμο | 07/22 19:35 | 25 | [354] Τζέσικα Πιέρι v Αλεξάντρα Κρούνιτς [103] | 2-6,3-6 | |
| WTA Παλέρμο | 07/21 18:00 | 64 | [151] Λάουρα Πιγκόσι v Τζέσικα Πιέρι [340] | 6-4,1-6,0-6 | |
| WTA Παλέρμο | 07/20 20:45 | 45 | [340] Τζέσικα Πιέρι v Ντανιέλα Σεγκέλ [254] | 6-4,6-4 | |
| ITF W80 Biarritz | 07/16 09:00 | 25 | [340] Τζέσικα Πιέρι v Αναστασία Ζαρίτσκα [229] | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 Tορίνο | 07/10 11:05 | 25 | [290] Τζέσικα Πιέρι v Αντζέλικα Μορατέλι [380] | 2-6,2-6 | |
| ITF W25 Biella | 07/04 12:25 | 26 | [290] Τζέσικα Πιέρι v Μαϊάρ Σερίφ [500] | 4-6,6-7 | |
| ITF W25 Biella | 07/03 11:00 | 25 | [290] Τζέσικα Πιέρι v Καμίλα Ροσατέλο [264] | 6-3,4-6,6-2 |