| WTA Ραμπάτ | 04/28 13:25 | 46 | [119] Όλγα Ντανίλοβιτς v Άννα Ντανίλινα [373] | 7-5,6-3 | |
| WTA Ραμπάτ | 04/27 12:15 | 45 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Λίνα Κιόσταλ | 6-1,6-2 | |
| WTA Μοντερέι | 04/01 19:00 | 25 | [120] Όλγα Ντανίλοβιτς v Κίρστεν Φλίπκενς [58] | 2-6,1-6 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/20 16:55 | 23 | [115] Όλγα Ντανίλοβιτς v Μαρία Σάκκαρη [49] | 6-1,3-6,4-6 | |
| WTA Γουαδαλαχάρα | 03/14 23:00 | 27 | [69] Τατιάνα Μαρία v Όλγα Ντανίλοβιτς [115] | 3-6,7-6,6-3 | |
| WTA Γουαδαλαχάρα | 03/13 22:00 | 26 | [115] Όλγα Ντανίλοβιτς v Άννα Μπλίνκοβα [104] | 6-1,3-6,6-1 | |
| WTA Γουαδαλαχάρα | 03/11 22:15 | 25 | [129] Πάουλα Μπαντόζα Γκίλμπεντ v Όλγα Ντανίλοβιτς [115] | 4-6,5-7 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/04 22:40 | 44 | [144] Ισαλίν Μποναβεντούρρε v Όλγα Ντανίλοβιτς [115] | 6-7,6-4,6-4 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 02/26 21:30 | 25 | [90] Κριστίνα Πλίσκοβα v Όλγα Ντανίλοβιτς [116] | 2-6,7-5,7-5 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 02/25 21:05 | 24 | [116] Όλγα Ντανίλοβιτς v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [133] | 4-6,6-3,6-1 | |
| WTA Βουδαπέστη | 02/19 10:00 | 25 | [114] Όλγα Ντανίλοβιτς v Ίγκα Σβιάτεκ [140] | 3-6,0-6 | |
| 2019 Fed Cup | 02/08 10:00 | - | [112] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τζάνα Φέττ [262] | 2-6,6-2,7-6 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 02/06 11:30 | 1 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Εκατερίν Γκοργκόντζε | 7-5,6-3 | |
| WTA Αγίας Πετρούπολης | 01/29 10:00 | 25 | [111] Όλγα Ντανίλοβιτς v Βερόνικα Κουντερμέτοβα [108] | 2-6,1-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/08 01:05 | 44 | [109] Όλγα Ντανίλοβιτς v Ίγκα Σβιάτεκ [178] | 6-1,6-7,5-7 | |
| WTA Μπρισμπέιν | 12/28 00:00 | 45 | [31] Λούτσι Χράντεσκα v Όλγα Ντανίλοβιτς [108] | 6-4,6-3 | |
| WTA Μουμπάι | 10/31 10:30 | 25 | [101] Όλγα Ντανίλοβιτς v Ντάνκα Κόβινιτς [194] | 6-4,5-7,0-6 | |
| WTA Λουξεμβούργου | 10/13 09:30 | 45 | [96] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τζέσικα Πόνσε [228] | 4-6,3-6 | |
| WTA Λιντζ | 10/07 15:10 | 45 | [97] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τερέζα Σμίτκοβα [143] | 3-6,6-1,1-6 | |
| WTA Tashkent | 09/26 05:00 | 26 | [132] Αναστασία Ποτάποβα v Όλγα Ντανίλοβιτς [101] | 6-3,6-3 | |
| WTA Tashkent | 09/25 06:35 | 25 | [101] Όλγα Ντανίλοβιτς v Άννα Καλινσκάγια [144] | 6-4,6-1 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/23 20:40 | 45 | [109] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τζέιμι Φουρλής [199] | 6-4,6-7,2-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/22 23:15 | 44 | [109] Όλγα Ντανίλοβιτς v Μπιάνκα Αντρεέσκου [208] | 6-3,7-5 | |
| WTA Μόσχας | 07/29 10:30 | 29 | [187] Όλγα Ντανίλοβιτς v Αναστασία Ποτάποβα [204] | 7-5,6-7,6-4 | |
| WTA Μόσχας | 07/28 12:20 | 28 | [187] Όλγα Ντανίλοβιτς v Αλιακσάντρα Σάσνοβιτς [42] | 6-2,5-7,7-5 | |
| WTA Μόσχας | 07/27 08:00 | 27 | [10] Julia Goerges v Όλγα Ντανίλοβιτς [187] | 3-6,3-6 | |
| WTA Μόσχας | 07/25 08:00 | 26 | [187] Όλγα Ντανίλοβιτς v Κάια Κανέπι [49] | 7-6,7-5 | |
| WTA Μόσχας | 07/24 07:00 | 25 | [83] Άννα Καρολίνα Σμιέντλοβα v Όλγα Ντανίλοβιτς [187] | 2-6,4-6 | |
| WTA Moscow Qual | 07/23 08:10 | 64 | [178] Πάουλα Μπαντόζα Γκίλμπεντ v Όλγα Ντανίλοβιτς [194] | 7-6,4-6,6-3 | |
| WTA Moscow Qual | 07/22 09:40 | 45 | [407] Βίβιαν Χάισεν v Όλγα Ντανίλοβιτς [194] | 4-6,4-6 |